Michelle iniziò la sua avventura nella WWE nel 2004, partecipando al concorso Diva Search. Arrivò fra le otto finaliste, ma venne eliminata per quarta il 16 agosto. La WWE la notò comunque e la mandò subito a SmackDown!, dove assunse la gimmick di una personal trainer face. Partecipò a due feud contro Dawn Marie e Melina, prima di essere spostata nella Deep South Wrestling ed in seguito nella Ohio Valley Wrestling, federazioni satellite della WWE.
Debuttò nuovamente a SmackDown! 2 giugno 2006, questa volta interpretando la gimmick della professoressa heel. Si alleò a Kristal Marshall e fu insetrita in un feud contro Jillian Hall e Ashley Massaro, il quel sfociò in un Bra and Panties match a The Great American Bash, vinto da Ashley. Vinse il suo primo match da singola sconfiggendo Jillian Hall il 28 luglio a SmackDown!.
In seguito iniziò a lavorare come valletta per il duo composto da K.C. James ed Idol Stevens i quali, per la loro affiliazione alla McCool, presero il nome di The Teacher's Pets. I tre iniziarono un feud contro Paul London e Brian Kendrick e la loro valletta Ashley valido per il WWE Tag Team Championship, ma non vinsero mai il titolo. Il feud terminò a No Mercy 2006 con la vittoria di London e Kendrick.
Il 28 novembre 2006 McCool fu ricoverata in ospedale per problemi ad un rene, la rottura dello sterno ed uno sbilancio degli elettroliti. Durante la sua assenza, James e Stevens furono mandati nuovamente alla OVW. McCool uscì dall'ospedale il 2 dicembre 2006.
Tornò a lottare nella WWE il 30 marzo 2007 a SmackDown!, partecipando ad un "10-Diva Tag Team Match". McCool divenne nuovamente face quando arrivò in soccorso di Ashley in seguito all'attacco perpetrato a questa da Jillian Hall nel backstage, iniziando un breve feud con la Hall. Il 28 maggio a RAW McCool vinse una Memorial Day Bikini Blast Battle Royal eliminando Melina e vincendo uno speciale servizio fotografico sul sito ufficiale della federazione.
